Para entender la ciudad en estos siglos, debemos tener presente el concepto medieval de ciudad. Alfonso X el Sabio (siglo XIII) la define como todo aquel lugar que es cerrado de los muros con los arrabales y los edificios que se tienen en ellos. Para que exista una ciudad deben existir murallas y la especial orografía de Segovia no hace, a priori, necesaria la rápida erección de muros, ya que es fácilmente defendible desde lo alto de la peña caliza, protegida por sus escarpadas laderas y por los ríos Eresma y Clamores que la circundan. Así pues, aunque finalmente sí se erigen los muros protectores de la ciudad, la imagen que debió adoptar esta queda bien descrita por el geógrafo musulmán Al-Idrisi hacia el año 1150: Segovia no es una ciudad (madinat), sino que está formada por muchas aldeas (quran) cercanas y tiene los edificios juntos unos a otros. En ella viven muchos hombres aptos para formar una escolta: todos ellos pertenecen a la caballería del rey, señor de Toledo…

 Es a partir del momento de la repoblación cuando la ciudad protagoniza un destacado desarrollo urbano con la construcción del Alcázar, la Catedral Vieja, las murallas, los palacios y viviendas nobles y las numerosas iglesias románicas que se levantaron tanto en el interior como en el exterior del recinto amurallado (hay constancia de la existencia de 35 templos de los cuales hoy se conservan 18). Este importante impulso urbanístico se deberá a los beneficios económicos obtenidos con la guerra y a la explotación agrícola y ganadera de su territorio, especialmente con la trashumancia. El desarrollo de la ciudad se adaptará a la orografía natural del terreno, ocupándose las zonas libres del interior del recinto amurallado, liberando las laderas más escarpadas y siempre tomando como referencia el eje este-oeste marcado por el canal subterráneo del Acueducto. Extramuros, en los arrabales, se repite el esquema en torno a los templos y cerca de los cursos de agua como son los ríos Eresma y Clamores o el canal Madre.

El desarrollo económico vinculado a la lana

Tras el declive en el siglo XIV del poder musulmán y la pacificación de gran parte de la Península, se desarrolla con gran profusión la ganadería trashumante de ovejas merinas productoras de lana. Esta materia prima va a ser el principal recurso económico de Segovia, a la vez que permite que la ciudad establezca importantes relaciones comerciales, sociales y culturales con el norte de Europa. Los grandes rebaños de los caballeros segovianos, el paso de las cañadas por su territorio y la presencia de grandes esquileos o ranchos, donde cada primavera se esquilaba a miles de ovejas, convierten a la ciudad en la más importante de la trashumancia castellana. Aquí se almacenaba y comerciaba la lana no solo para la industria pañera segoviana, sino también para su venta nacional y para su exportación al norte de Europa.

De todas las iglesias desaparecidas, la de San Miguel es la más conocida.  Aparece ya en los documentos de 1117 y fue el lugar elegido para la coronación de Isabel la Católica. Del templo apenas nos han llegado algunas esculturas como este relieve de su titular.

La comunidad judía también dejó una importante huella en la ciudad. Hasta el decreto de expulsión de 1492, se asentaban en la zona sur de la peña, entre el barrio de las Canonjías y la puerta de San Andrés. Además del trazado urbano original, se han conservado otros restos, como la sinagoga Mayor, hoy iglesia del Corpus Christi y la necrópolis situada al otro lado del río Clamores, que se caracteriza por sus enterramientos en hipogeo.

En los siglos XV y XVI la ciudad vuelve a conocer un repunte en su actividad constructiva. En el espacio intramuros se establecen las clases nobles y el clero, mientras que la población campesina se asentó en los arrabales. En este momento se levantaron y ampliaron palacios y monasterios: el torreón de los Arias Dávila, la casa de los Picos, el palacio de los marqueses de Quintanar, el palacio del marqués de Lozoya, la casa de los Rueda, el palacio de Enrique IV y los monasterios de Santa Clara y la Merced.