O mosteiro é o conjunto edificado onde se desenvolve a vida comunitária dos monges organizada com base num regulamento que orienta a sua espiritualidade, regula a liturgia dos serviços religiosos e as atividades de oração e trabalho.
Arquitetonicamente, o mosteiro é constituído por diferentes espaços: a igreja ou templo, onde se realizam as celebrações litúrgicas; o claustro, geralmente anexo a sul da igreja, e em torno do qual se organizam todas as instalações: a casa do capítulo e gabinete, a leste; o refeitório ou sala de jantar e cozinha, a sul, no piso térreo, e o dormitório, no andar superior; e a casa de hóspedes, a oeste. Além destes edifícios, existe uma horta incluída no próprio recinto monástico e os edifícios agrícolas que estão em diferentes locais. Da sede dependem outras comunidades religiosas ou priorados e todas as propriedades (terrenos agrícolas, quintas, moinhos, montes, historicamente importantes, mas hoje reduzidas).
Entre as duas últimas décadas do século XI e as três primeiras do século XII, o templo foi ampliado e foi construída a parte superior da igreja com três absides. Mais tarde, seria construído o transepto. Em 1125, o mosteiro mudou o seu nome de São Sebastião para Santo Domingo e, ao longo da primeira metade do século XII, tornou-se independente da jurisdição episcopal e passou a depender diretamente da Santa Sé.
No último terço do século XII, o mosteiro passou por um período de renovação, que se refletiu na conclusão do claustro inferior e na construção de vários anexos, na ampliação da igreja para oeste e na construção de um pórtico na fachada norte. O segundo andar do claustro foi construído no início do século XIII.
A baixa Idade Média foi um período menos brilhante para o mosteiro e apenas foram ampliadas as suas áreas construídas. Um incêndio em 1384 afetou uma grande parte do mosteiro, que teve de ser reconstruído, altura em que foi feito o claustro inferior.
No início do século XVI, a sala do capítulo foi transformada numa capela sepulcral para os abades do mosteiro. E nesses anos, mais concretamente em 1512, entrou para a Congregação Beneditina de Valladolid um dos mosteiros mais antigos e monumentais desta cidade. Ao longo do século XVI, foram projetadas várias reformas na igreja e no claustro, mas só foram realizadas no templo: uma capela na nave do Evangelho da igreja e a abertura do transepto meridional para facilitar o acesso à sacristia.
Na primeira década do século XVIII, foi construída a fachada ocidental da porta da igreja românica e nela foram colocadas as estátuas de São Domingos e as dos reis Recaredo e Afonso VI, restaurador, presumível fundador e benfeitor do mosteiro. Outras intervenções eliminaram o pórtico da fachada norte. Em 1732, foi decidido transferir o túmulo do santo do templo para uma capela instalada por cima da antiga sala do capítulo, o que obrigou a desmontar o teto tardogótico da antiga sala do capítulo. A entrada principal do mosteiro situa-se no lado ocidental. A porta, situada no centro da fachada, está dividida em três níveis, o inferior com uma arcada semicircular, no centro um nicho com São Domingos e na parte superior um escudo com uma inscrição na parte inferior com a data de 1739, ano em que foram efetuadas as obras.
Em 1751, depois de obtida a autorização da Congregação de Valladolid, foi demolida a igreja românica original, que se encontrava em muito mau estado de conservação. O projeto do novo templo, cujos planos são conservados no mosteiro, foi elaborado por Ventura Rodríguez, enquanto as obras foram dirigidas por Antonio Machuca, assistido pelo monge-arquiteto Fray Simón Lexalde. Devido a dificuldades económicas, várias das partes previstas foram suprimidas e a sua conclusão prolongou-se até finais de 1793.
O instável século XIX começou com a invasão das tropas de Napoleão em 1808, situação que obrigou os monges de Santo Domingo de Silos a protegerem os seus bens contra o saque. Para evitar os saques, os monges da abadia esconderam grande parte do arquivo e a urna de prata que continha as relíquias de São Domingos na pequena aldeia de Moncalvillo de la Sierra e camuflaram os objetos de valor no interior do mosteiro. A Desamortização e exclaustração das ordens religiosas em 1835 marcam o início de um período de 45 anos de ausência de vida comunitária monástica. No entanto, até 1857, o padre abade Rodrigo Echevarría manteve-se à frente do edifício, primeiro como encarregado pelo governo de fazer os inventários e cuidar do edifício e a partir de 1846 como pároco de Silos devido à morte do padre Fulgencio Palomero, que, ao mesmo tempo, dirigia a farmácia como boticário e proprietário, tendo-a comprado em 1820, o que lhe permitiu salvar vários dos bens monásticos (o tesouro da sacristia, parte da biblioteca e dos seus manuscritos, parte da farmácia) que deixou nas mãos de sacerdotes de aldeias vizinhas. Todos os manuscritos foram com ele para Segóvia quando foi nomeado bispo dessa diocese. Ao morrer, em 1875, deixou como herdeiros estes bens os monges de Silos, residentes em Madrid, que finalmente os puseram à venda para ajudar com o montante a restauração do mosteiro de Silos, em resposta ao pedido do arcebispo de Burgos. Em 1877, encontravam-se nas mãos de um antiquário de Paris e foram postos à venda em leilão, tendo a maior parte dos exemplares sido adquirida pela Biblioteca Nacional de Paris e pelo Museu Britânico, bem como por alguns outros colecionadores; esta situação permitiu, pelo menos, conservar estes documentos, embora se tenha perdido a informação sobre a sua localização final para uma pequena parte deles. A progressiva ruína das instalações do mosteiro levou também à transferência de várias obras de arte para o Museu Provincial de Burgos (arcas, relicários, frente esmaltada do túmulo de São Domingos), apesar do protesto do pároco, o padre Sisebuto Blanco, por se tratar de objetos dedicados ao culto e não autorizados pelo arcebispo de Burgos.
Em 1862, as pinturas que se encontravam nas instalações do mosteiro, mas não as da igreja e da sacristia, foram levadas para o museu de Burgos; e em 1863, 6090 volumes da biblioteca de Silos foram transferidos para a biblioteca provincial de Burgos; antes disso, em 1850, Pascual de Gayangos levou 402 volumes da biblioteca de Silos para a Academia Real de História (Madrid).
Em 1880, instalou-se a nova comunidade de monges beneditinos vindos de França e, a partir dessa altura, iniciou-se uma nova fase de renovação da vida espiritual e de restauração progressiva do mosteiro.