El monasterio es el conjunto constructivo en el que se desarrolla la vida comunitaria de los monjes que se organizan a partir de una regla que orienta su espiritualidad, regula la liturgia de los oficios religiosos y las actividades de oración y trabajo.
Arquitectónicamente el monasterio está conformado por diferentes ámbitos: la iglesia o templo, donde se desarrollan las celebraciones litúrgicas; el claustro, adosado habitualmente al sur de la iglesia, y en torno al cual se organizan todas las dependencias: sala capitular y escritorio al este; refectorio o comedor y cocina al sur en la planta baja y en la planta alta el dormitorio; la hospedería al oeste. A estas dependencias hay que unir la huerta incluida en el propio recinto monástico y las dependencias agrarias que están en diferentes lugares. De la sede central dependen otras comunidades religiosas o prioratos y el conjunto de propiedades – tierras de labor, granjas, molinos, montes, importantes históricamente, pero reducidas hoy en día -.
Entre las dos décadas finales del siglo XI y las tres primeras del siglo XII se amplía el templo, construyéndose la parte alta de la iglesia con tres ábsides. Posteriormente se efectuaría el transepto. En 1125 el monasterio cambia la advocación de San Sebastián a Santo Domingo y a lo largo de la primera mitad de este siglo XII conseguirá la independencia de la jurisdicción episcopal y pasará a depender directamente de la Santa Sede.
En el último tercio del siglo XII se produjo un periodo de renovación del monasterio que se refleja en la conclusión del claustro bajo y construcción de varias dependencias anejas, en la ampliación de la iglesia hacia el oeste y la construcción de un pórtico en la fachada norte. A inicios del siglo XIII se construye la segunda planta del claustro.
La baja Edad Media es un periodo menos brillante del monasterio y apenas si se ampliaron sus espacios construidos. Un incendio en el año 1384 afectó a una gran parte del monasterio que tuvo que ser reconstruido, efectuándose en ese momento el alfarje del claustro bajo.
A comienzos del siglo XVI se transforma la sala capitular en una capilla sepulcral para los abades del monasterio. Y en esos años, en concreto en 1512, se adhiere a la Congregación Benedictina de Valladolid, uno de los monasterios más antiguos y monumentales de esta ciudad. A lo largo de este siglo XVI se plantearon varias reformas en la iglesia y en el claustro, pero únicamente se efectuaron en el templo: una capilla en la nave del evangelio de la iglesia y la apertura del transepto meridional para facilitar el acceso a la sacristía
En la primera década el siglo XVIII se hizo la fachada occidental de la puerta de la iglesia románica y en ella se colocaron las estatuas de santo Domingo y las de los reyes Recaredo y Alfonso VI, restaurador, presunto fundador y benefactor del monasterio. Otras intervenciones suprimieron el pórtico de la fachada septentrional. En 1732 se decidió trasladar la sepultura del santo desde el templo a una capilla instalada sobre la antigua sala capitular, que requirió desmontar la cubierta tardogótica de la antigua sala capitular. La entrada principal del monasterio está situada en lado occidental, la portada situada en el centro de la fachada está dividida en tres alturas, la inferior con arcada de medio punto, en el centro hornacina con Santo Domingo y en la parte superior escudo en cuya parte inferior figura inscripción con la fecha de 1739 como año de realización de la obra.
En el año 1751, tras obtener el permiso de la Congregación vallisoletana, se derribó la iglesia románica original, que se encontraba en muy mal estado de conservación. El proyecto del nuevo templo, cuyos planos se conservan en el monasterio, fue realizado por Ventura Rodríguez, mientras que las obras las dirigió Antonio Machuca, ayudado por el monje arquitecto fray Simón Lexalde, que por las dificultades económicas suprimieron varias de las partes proyectadas y se alargó su conclusión hasta finales del año de 1793.
El inestable siglo XIX se inicia con la invasión de las tropas napoleónicas en 1808, situación que obliga a los monjes de Santo Domingo de Silos a la protección de sus bienes para evitar la incautación. Para impedir el saqueo los monjes de la abadía ocultan gran parte del archivo y la urna de plata con las reliquias de Santo Domingo en la pequeña localidad de Moncalvillo de la Sierra y camuflan los objetos de valor dentro del monasterio. Con la Desamortización y exclaustración de las órdenes religiosas en 1835 se inicia un periodo de 45 años de ausencia de vida comunitaria monástica. No obstante, hasta el año 1857, permaneció el Padre Abad Rodrigo Echevarría, primero como encargado por el Gobierno para hacer los inventarios y cuidar del edificio, y desde 1846 como párroco de Silos por muerte del P. Fulgencio Palomero, quien al mismo tiempo regentaba la farmacia como boticario y propietario por haberla comprado en 1820, lo que le permitió salvar varios de los bienes monásticos – tesoro de la sacristía, parte de la biblioteca y sus manuscritos, parte de la farmacia – que dejó en manos de sacerdotes de pueblos vecinos. Todos los manuscritos fueron con él a Segovia cuando fue nombrado obispo de esa diócesis. A su muerte en 1875 dejó como herederos de esos bienes a los monjes de Silos, residentes en Madrid, quienes finalmente los pusieron a la venta, para ayudar con su importe a la restauración del monasterio de Silos, atendiendo la petición realizada por el arzobispo de Burgos. En 1877 estaban en manos de un anticuario de París y fueron puestos a la venta en una subasta, adquiriendo la mayoría de los ejemplares la Biblioteca Nacional de París y el Museo Británico, y unos pocos otros coleccionistas; esta situación ha permitido al menos conservar esa documentación, aunque de una pequeña parte de ella se ha perdido la información de su localización final. La progresiva ruina de las dependencias del monasterio motivó también el traslado de varias obras al Museo Provincial de Burgos –arquetas, relicarios, frontal de esmaltes del sepulcro de Santo Domingo-, a pesar de la protesta del párroco, P. Sisebuto Blanco, por ser objetos dedicados al culto y no estar autorizado su traslado por el arzobispo de Burgos.
En 1862 se llevaron al museo de Burgos las pinturas que estaban en dependencias del monasterio, no las de la iglesia y sacristía; y en 1863 se trasladaron a la biblioteca provincial de Burgos 6090 volúmenes de la biblioteca de Silos; con anterioridad, en 1850, Pascual de Gayangos se llevó para la Real Academia de la Historia (Madrid) 402 volúmenes de la biblioteca de Silos.
En 1880 se instaló la nueva comunidad de monjes benedictinos procedentes de Francia y a partir de ese momento se inicia una nueva etapa de renovación de la vida espiritual y de restauración progresiva del monasterio.
